Ele tinha 13 anos e postava vídeos no canal FlimsyArrow. Garoto conseguiu 110 mil seguidores jogando MineCraft.

Junto com suas irmãs, Caleb aparecia frequentemente no YouTube de vídeos diários de sua mãe, chamado "Bratayley", sobre sua família.
Caleb também tinha o seu próprio canal, FlimsyArrow, onde ele postava vídeos de si mesmo jogando MineCraft, com mais de 110 mil inscritos.
No Instagram, Annie disse que Caleb "morreu de causas naturais" e "isso veio como um choque para todos nós". A família também fez um vídeo em homenagem ao garoto, intitulado “Caleb, Gone but Never Forgotten".